Грег родился в канадском городе Монреаль и свои первые победы одержал под флагом Канады, выиграв юношеский Уимблдон в парном разряде, а также турнир АТР в Ньюпорте в 1993 году. Но в 1995 году он принял британское гражданство.
За время выступления в Туре на счету Руседски пятнадцать титулов на турнирах АТР и ещё двенадцать раз он играл в финалах. В парном разряде Грег завоевал три титула и дважды играл в финалах.
Свой лучший результат на турнирах «Большого шлема» он показал в 1997 году, когда дошёл до финала Открытого первенства США, где проиграл австралийцу Патрику Рафтеру.
Наивысшей позицией спортсмена в мировом рейтинге является четвёртая строчка, на которую он поднимался в октябре 1997 года. За время выступления в Туре Грег заработал $8,944,841 призовых.
Свою профессиональную карьеру спортсмен завершил в 2007 году. После окончания карьеры он стал выступать в ветеранском Туре.